化学物質の代謝活性化に関する構造活性相関と代謝物の化学合成法

化学物質の代謝によって生成する求電子活性な代謝物の化学反応性と化学構造の関連について研究しています。また、この研究を遂行する上で必要となる代謝物の化学合成法の探索を行っています。

薬学部
薬学科

臨床薬学専攻(博士課程)

教授

博士(薬学)

吉岡 忠夫
( ヨシオカ タダオ )

学位

博士(薬学):北海道大学:1992年

研究分野

薬物代謝と毒性/酵素化学合成の選択性

キーワード

アシルグルクロニド/求電子活性体/構造活性相関/酵素化学合成

学会・社会活動等

「毒劇物取扱者試験」受験対策講習会講師

研究・学術活動

  • 論文(32件)
  • 会議論文(0件)
  • 紀要(2件)
  • 講演(44件)
  • 著書(8件)
  • 作品(0件)
  • 受賞(0件)
  • その他(0件)
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日
Baba A, Yoshioka T.  Complementary and synergistic roles in enzyme-catalyzed regioselective and complete hydrolytic deprotection of O-acetylated beta-D-glucopyranosides of N-arylacetohydroxamic acids J. Org. Chem. 77 4 1675-1684 2012/2
Baba A, Yoshioka T.  Characterization of chemo- and regioselectivity in enzyme-catalyzed consecutive hydrolytic deprotection of methyl acetyl derivatives of 1-b-O-acyl glucuronides J. Mol. Catal.B: Enzym. 69 1-2 74-82 2011/2
Baba A, Yoshioka T. Structure-activity relationships for the degradation reaction of 1-b-O-acyl glucuronides. Part 3: Electronic and steric descriptors predicting the reactivity of aralkyl carboxylic acid 1-b-O-acyl glucuronides Chem. Res. Toxicol 22 12 1998-2008 2009/12
Yoshioka T, Baba A. Structure-activity relationships for the degradation reaction of 1-b-O-acyl glucuronides. Part 2: Electronic and steric descriptors predicting the reactivity of 1-b-O-acyl glucuronides derived from benzoic acids Chem. Res. Toxicol. 22 9 1559-1569 2009/9
Baba A, Yoshioka T. Structure-activity relationships for degradation reaction of 1-b-O-acyl glucuronides: Kinetic description and prediction of intrinsic electrophilic reactivity under physiological conditions Chem. Res. Toxicol. 22 1 158-172 2009/1
Baba A, Yoshioka T. An improved chemo-enzymatic synthesis of 1-beta-O-acyl glucuronides: highly chemoselective enzymatic removal of protecting groups from corresponding methyl acetyl derivatives J. Org. Chem. 72 25 95410-9549 2007/11
Baba A, Yoshioka T. Synthesis of 1-b-O-acyl glucuronides of diclofenac, mefenamic acid and (S)-naproxen by the chemo-selective enzymatic removal of protecting groups from the corresponding methyl acetyl derivatives Org. Biomol. Chem 4 17 3303-3310 2006/9
Tatsunami R, Yoshioka T. Enzymatic and mechanistic studies on the formation of N-phenylglycolohydroxamic acid from nitrosobenzene and pyruvate in spinach leaf homogenate J. Agric. Food Chem 54 2 590-596 2006/2
Yoshioka T, Krauser J. A, Guemgerich, F. P. Microsomal oxidation of tribromoethylene and reactions of tribromo- ethylene oxide(査読付) Chemical Research in Toxicology 15 11 1414-1420 2002/11
Yoshioka T, Krauser J. A, Guemgerich, F. P. Tetrachloroethylene oxide: Hydrolytic products and reactions with phos-phate and lysine(査読付) Chemical Research in Toxicology 15 8 1096-1105 2002/8
Yoshioka T, Tatsunami R, Ohno H, Uematsu T. Structure-activity relationships in the deacetylation of O-glucosides of N-hydroxy-N-arylacylamides by mammalian liver microsomes (査読付) Chemico-Biological Interactions 137 25-42 2001/6
Yoshioka T, Uematsu,T. Biotransformation of nitroso aromatic compounds and 2-oxo acids to N-hydroxy-N-arylacylamides by thiamine-dependent enzymes in rat liver(査読付) Drug Metabolism & Disposition 26 7 705-710 1998/7
Yoshioka T, Uematsu T. Formation of N-Aryl-acylhydroxamic acids from nitroso aromatic compounds in isolated spinach leaf cells(査読付) Journal of Agricultural and Food Chemistry 64 2 606-610 1998/2
Yoshioka T, Ohno H, Uematsu T. Purification and characterization of an Aspergillus oryzae-produced carboxylesterase that cata-lyzes O-deacetylation of a fully acetylated O-glucosi-de of N-phenylacetohydro-xamic acid(査読付) European Journal of Biochemistry 248 1 58-62 1997/8
Suzuki-Kurasaki M, Yoshioka T, Uematsu T. Purification and chara- cterization of guinea pig liver microsomal deacetylase involved in the deacetyl- ation of the O-glucoside of N-hydroxyacetanilide(査読付) Biochemical Journal 325 1 155-161 1997/1
Yoshioka T, Ohno H, Uematsu T. Pyruvate dehydrogenase complex-catalyzed formation of N-acrylacetohydroxamic acids from nitroso aromatic compounds in rat isolated cells and perfused organs(査読付) Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 279 3 1282-1289 1996/12
Yoshioka T, Uematsu T. Formation of N-hydroxy-N-arylacetamides from nit-roso aromatic compounds by the mammalian pyruvate dehydrogenase complex (査読付) Biochemical Journal 290 3 783-790 1993/3
Yoshioka T, Ishihara H, Uematsu T. Structure-activity relationship in the forma-tion of N-arylacetohydroxa-mic acids from nitroso der-ivatives of chlorinated 4-nitrodiphenyl ether herbi-cides in boar spermatozoa (査読付) Journal of Agricultural and Food Chemistry 40 12 2446-2452 1992/12
Yoshioka T, Suzuki T, Uematsu T. Biotransformation of N-sub- stituted aromatic compounds in mammalian spermatozoa. Nonoxidative formation of N-hydroxy-N-arylacetamides from nitroso aromatic compounds(査読付) Journal of Biological Chemistry 264 21 12432-12438 1989/10
Sakamoto Y, Yoshioka T, Uematsu T. N-arylhydroxamic acids: reaction of nitroso aromatics with α-oxo acids(査読付) Journal of Organic Chemistry 54 18 4449-4453 1989/9
Kumano T, Yoshioka T, Uematsu T. Comparative effect of chemical structure of chlo-rinated N-hydroxy-N-acyl-aminobiphenyl ethers and their related compounds on rat liver cytosol-catalyzed transacylation(査読付) Drug Metabolism & Disposition 14 4 487-493 1986/7
Horita K, Yoshioka T, Tanaka T, Oikawa Y, Yonemitsu O. On the selectivity of depro- tection of benzyl, MPM (4-methoxybenzyl) and DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions(査読付) Tetrahedron 42 11 3021-3028 1986/6
Yoshioka T, Takou Y, Uematsu T. Mutagenicity of N-aryl-acetohydroxamic acids and their O-glucosides derived from chlorinated 4-nitro-biphenyl ethers(査読付) Mutation Research 170 3 93-102 1986/4
Yoshioka T, Uematsu T. Synthesis of acetylated methyl (β-D-glucopyrano- sid)uronates of N-aryl-N-hydroxyacetamides by the orthoester glycosylation method(査読付) Carbohydrate Research 143 282-287 1985/11
Yoshioka T, Uematsu T. Glycosides of N-hydroxy-N-arylamine derivatives. Part 3. Kinetic and mechanistic studies on the degradation reaction of O-glycosides of N-hydroxy-N-arylamines and their acetohydroxamic acids in acidic and alkaline media(査読付) Journal of the Chemical Society 2 9 1377-1381 1985/9
Yoshioka T, Uematsu T. Glycosides of N-hydroxy-N-arylamine derivatives. Part 1. Synthesis and mutagenicity of O-gluco- sides of N-hydroxy-N-aryl- amines and their aceto-hydroxamic acids(査読付) Journal of the Chemical Society 1 7 1261-1269 1985/7
Yoshioka T, Yamada H, Uematsu T. Glycosides of N-hydroxy-N-arylamine derivatives. Part 2. Convenient synthetic methods for N-glycosides of N-hydroxy-N-arylamines (査読付) Journal of the Chemical Society 1 7 1271-1276 1985/7
Oikawa Y, Tanaka T, Horita K, Yoshioka T, Yonemitsu O. DMPM (3,4-dimethoxy- benzyl) protecting group for hydroxy function more readily removable than MPM (p-methoxybenzyl) pro- tecting group by DDQ oxidation (査読付) Tetrahedron Letters 25 47 5393-5396 1984/11
Oikawa Y, Yoshioka T, Yonemitsu O. Specific removal of O-metho- xybenzyl protection by DDQ oxidation(査読付) Tetrahedron Letters 23 8 885-888 1982/2
Oikawa Y, Yoshioka T, Yonemitsu O. Protection of hydroxy groups by intramolecular oxidative formation of methoxybenzylidene acetals with DDQ (査読付) Tetrahedron Letters 23 8 889-892 1982/2
Yoshioka T, Mohri K, Oikawa Y, Yonemitsu O. Synthesis of oxazolyli- ndole alkaloids from tryptamine and tryptophan by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzo- quinone(査読付) Journal of Chemical Research 7 2252-2281 1981/7
Oikawa Y, Yoshioka T, Mohri K, Yonemitsu O. Synthesis of pimprinine and related oxazolylindole alkaloids from N-acyl derivatives of tryptamine and tryptophan methyl ester by DDQ oxidation(査読付) Heterocycles 12 11 1457-1462 1979/11
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日
吉岡忠夫 哺乳動物精子及び酸触媒による非酸化的なN-アリルアシルヒドロキサム酸生成機構(博士論文) 北海道大学 全105 1992/9
吉岡忠夫 DDQ酸化を用いたpimprinine系化合物及びneoechinulin系化合物の合成(修士論文) 北海道大学 全53 1980/3
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日
吉岡忠夫、馬場暁子 アシルグルクロニドの消失過程に対する血清アルブミンとの相互作用の影響 第44回日本毒性学会学術年会(横浜) 2017/7
馬場暁子、山田晃己、佐藤隆司、渡辺一弘、吉岡忠夫 アルミノプロフェンアシルグルクロニドの合成とジアステレマー間の求電子活性差 第64回北海道薬学大会(札幌) 2017/5
馬場暁子、田雁早貴、吉岡忠夫 アリール酢酸系アシルグルクロニドの研究(1)ヒト血清アルブミンとの相互作用 日本薬学会第137年会(仙台) 2017/3
馬場 暁子, 吉岡 忠夫 アシルグルクロニドの消失過程に及ぼすヒト血清アルブミンの影響 第43回日本毒性学会学術年会(名古屋) 2016/7
馬場暁子、宮﨑満帆、吉岡忠夫 アシルグルクロニドと血清アルブミンの相互作用における種差 第63回北海道薬学大会(札幌) 2016/5
馬場 暁子, 長谷川 剛志, 吉岡 忠夫 プロフェン系アシルグルクロニドの研究(1)ヒト血清アルブミンとの相互作用日本薬学会 第136年会 日本薬学会第136年会(横浜) 2016/3
馬場暁子、吉岡忠夫 プロフェン系アシルグルクロニドの研究(2)α 位アルキル基の影響 日本薬学会第136年会(横浜) 2016/3
馬場暁子、今野佑子、吉岡忠夫 ヒドロキシアラルキルアルコールのmono-O-Ac体合成法 日本薬学会北海道支部第142例会(札幌) 2015/5
本間礼夏、渡辺龍、吉岡忠夫 エストラジオールモノアセチル体とモノグルクロニドの合成 日本薬学会第134年会(熊本) 2014/3
澤岡玲奈、馬場暁子、吉岡忠夫 モノベンゾイル化糖の合成と親電子反応性の検討 日本薬学会第133年会(横浜) 2013/3
馬場暁子、吉岡忠夫 テトラ-O-アセチルグルコピラノシドアノマーにおける酵素的O-脱アセチル化の位置選択性 第38回反応と合成の進歩シンポジウム(東京) 2012/11
浦谷真光、馬場暁子、吉岡忠夫 糖部O-アセチル基の酵素加水分解による位置選択的脱保護法 日本薬学会第132年会(札幌) 2012/3
吉岡忠夫、馬場暁子 アシルグルクロニドの求電子反応性に対するヒト血清アルブミンの影響 第38回日本トキシコロジー学会学術年会(横浜) 2011/7
Baba A., Yoshioka T. QSAR studies of 1-beta-O-acyl glucuronides: Effects of substituents at the chiral alfa-carbon on the electrophilic degradation reactivity 第38回構造活性相関シンポジウム(徳島) 2010/10
馬場暁子、吉岡忠夫 非芳香族系カルボン酸由来のアシルグルクロニドに関する構造活性相関 日本薬学会第130年会(岡山) 2010/3
Baba A., Yoshioka T. Structure-activity relationships for degradation reaction of 1-b-O-acyl glucuronides derived from benzoic acids using electronic and steric descriptors 第37回構造活性相関シンポジウム(東京) 2009/11
馬場暁子、吉岡忠夫 アシルグルクロニドの構造活性相関:オルト位及びα位置換基の電子的・立体的影響 日本薬学会北海道支部第132回例会(札幌) 2009/5
馬場暁子、吉岡忠夫 アシルグルクロニドの親電子的反応性に関する構造活性相関 日本薬学会第129年会(京都) 2009/3
Baba A., Yoshioka T. Kinetic description and QSAR for the degradation reaction of electrophilic 1-b-O-acyl glucuronides 第36回構造活性相関シンポジウム(神戸) 2008/11
馬場暁子、吉岡忠夫 アシルグルクロニドの酵素-化学合成法におけるO-脱アセチル化酵素の特性-基質特異性、化学選択性、位置選択性- 第131回日本薬学会北海道支部例会(小樽) 2008/11
馬場暁子、吉岡忠夫 1-beta-O-アシルグルクロニドの親電子的反応性に関する構造活性相関 日本薬学会第128年会(横浜) 2008/3
馬場暁子、吉岡忠夫 加水分解酵素を用いたアシルグルクロニドのchemo-enzymatic合成法(第3報) 日本薬学会第128年会(横浜) 2008/3
馬場暁子、吉岡忠夫 エステル型O-グルクロニドのchemo-enzymatic合成法(2):酵素加水分解の化学選択性とO-グルコシドへの適用 第33回反応と合成の進歩シンポジウム(長崎) 2007/11
馬場暁子、吉岡忠夫 プロフェン系アシルグリコシドとHASの反応性:消失速度定数に及ぼす影響 日本薬学会第127年会 富山 2007/3
馬場暁子、吉岡忠夫 加水分解酵素を用いたアシルグルクロニドのchemo-enzymatic合成法(第2報) 日本薬学会第127年会 富山 2007/3
馬場暁子、吉岡忠夫 エステル型O-グルクロニドのchemo-enzymatic合成:酵素スクリーニングと加水分解条件の至適化 第32回反応と合成の進歩シンポジウム 広島 2006/12
馬場暁子、吉岡忠夫 1-b-O-Acyl glucuronidesの親電子反応性に対する構造活性相関 第34回構造活性相関シンポジウム 新潟 2006/11
小田嶋巧、立浪良介、吉岡忠夫 ウサギ肝における近接発癌物質N-アリールフォルモヒドロキサム酸生成機構(第2報) 第126年会 日本薬学会 仙台 2006/3
立浪良介、吉岡忠夫 トランスケトラーゼのグリコロイル基転移反応に対するニトロソ化合物の影響 第126年会 日本薬学会 仙台 2006/3
馬場暁子、吉岡忠夫 アシルグルクロニドの消失速度定数に対するヒト血清アルブミンの影響 第126年会 日本薬学会 仙台 2006/3
馬場暁子、吉岡忠夫 N-アリルアシルヒドロキサム酸O-グリコシドの合成と反応性 日本薬学会 第126年会 2006/3
高澤亮輔、吉岡忠夫 ジフェニルアミン系化合物のN-ニトロソ体生成とその反応性 第126年会 日本薬学会 仙台 2006/3
高澤亮輔、吉岡忠夫 ジフェニルアミン系化合物のN-ニトロソ体生成における速度論的解析 日本薬学会北海道支部例会(第125回) 札幌 2005/12
伊藤健剛、立浪良介、吉岡忠夫 ウサギ肝における近接発癌物質N-アリールホルモヒドロキサム酸生成機構 日本薬学会 第125年会 東京 2005/3
馬場暁子、吉岡忠夫 アシルグルクロニドの消失速度定数に関する構造活性相関 日本薬学会 第125年会 東京 2005/3
馬場暁子、吉岡忠夫 加水分解酵素を用いたアシルグルクロニドのchemoenzymatic合成法 日本薬学会 第125年会 東京 2005/3
高澤亮輔、吉岡忠夫 ジフェニルアミン及びジフェニルアミン系医薬品のニトロソ化 日本薬学会 第125年会 東京 2005/3
馬場暁子、吉岡忠夫 1-β-O-アシルグルクロニドの合成:酵素によるエステル型糖部保護基の化学選択的脱保護 日本薬学会 第123回 北海道支部例会 2004/12
伊藤健剛、立浪良介、吉岡忠夫 芳香族ニトロソ化合物からのN-アリ-ルフォルモヒドロキサム酸生成機構− PLP 酵素の関与− 第123回北海道支部例会 2004/12
伊藤健剛、立浪良介、吉岡忠夫 哺乳動物肝を用いたN-アリールアシルヒドロキサム酸の生成 日本薬学会 第124年会 大阪 2004/3
幸山誠、大野裕昭、吉岡忠夫 トリクロロエチレンオキシドの2'-デオキシヌクレオシド誘導体との反応性 日本薬学会 第124年会 大阪 2004/3
馬場暁子、大野裕昭、吉岡忠夫 アシルグルクロニドの生体成分との求電子的反応性 日本薬学会 第124年会 大阪 2004/3
大野裕昭、吉岡忠夫 N-Phenylacetohydroxamic acid O-(tetra-O-acetyl)glucosideの酵素的O-脱Ac化における位置選択性と脱Ac化体の分子内Ac転位の速度論的解析 第29回 反応と合成の進歩シンポジウム 岐阜 2003/10
立浪良介、吉岡忠夫 植物細胞を用いたピルビン酸及び芳香族ニトロソ化合物からのN-フェニルグリコロヒドロキサム酸生成 フーラム2003:衛生薬学・環境トキシコロジー 仙台 2003/10
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日
吉岡忠夫 薬学基礎化学第2版 京都廣川書店 2017/3
鍛冶利幸、佐藤雅彦 コンパス衛生薬学改訂第2版 南江堂 2016/3
吉岡忠夫 薬学基礎化学 京都廣川書店 2013/3
鍛冶利幸、佐藤雅彦 コンパス衛生薬学 南江堂 2011/4
那須正夫、和田啓爾 食品衛生学 南江堂 2011/4
小野嵜菊夫、小嶋仲夫、永瀬久光 新しい衛生薬学(第7版) 廣川書店 2010/2
小野嵜菊夫、吉岡忠夫 他 新しい衛生薬学(第7版) 廣川書店 2010/
Oikawa Y, Yoshioka T, Sugano K, Yonemitsu O. Methyl phenylacetyl-acetate from phenylscetyl chloride and meldrum's acid(査読付) Organic Syntheses 1985/
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日
著者 タイトル 発行元 ページ 発表年月日